ولعب مالديني وفريدريك ماسارا مدير الكرة، والذي يعتبر الساعد الأيمن لمالديني في خطة إعادة بناء الفريق، دورا بارزا في فوز الفريق بالدوري الايطالي حيث ساهم مالديني بالقدر الأكبر في استقدام أبرز المواهب التي ساعدت ميلان على استعادة لقب الدوري رغم المنافسة القوية من جاره ومنافسه انتر ميلان.

وساهم مالديني بشكل كبير في التعاقد مع لاعبين مثل ثيو هرنانديز الظهير الفرنسي و البرتغالي رافاييل لياو الذي توج بلقب أفضل لاعب في الدوري الإيطالي الموسم الماضي والمهاجم الفرنسي أوليفيه جيرو .

كما ضم مالديني حارس المرمى الفرنسي مايك ماينان الذي نجح في تعويض الفريق عن رحيل الحارس الإيطالي جانلويجي دوناروما إلى باريس سان جيرمان الفرنسي.